Bob Wolfenson iniciou sua trajetória profissional, aos dezesseis anos, no estúdio da Editora Abril, e já trabalhou com os principais gêneros fotográficos.
Uma das referências nacionais como retratista, fotógrafo de nus e de moda, Wolfenson transita entre a publicidade e a arte. Em 2016 Foi também co-curador da exposição sobre o fotógrafo Otto Stupakoff ao lado de Sergio Burgi, no Instituto Moreira Salles no Rio de Janeiro.
Trabalhou e trabalha para as principais publicações como: Folha de São Paulo, Veja, Vogue, Elle, S/N, Playboy, Harper’s Bazaar, Marie Claire e Rolling Stone e publicou livros como “Jardim da Luz” (Editora DBA/Companhia das Letras, 1996), “Moda no Brasil por Brasileiros” (Cosacnaify, 2003), “Antifachada-Encadernação Dourada” (Cosacnaify, 2004), “Cinépolis” (Schoeler, 2009), “Apreensões” (Cosacnaify, 2010), “Belvedere” (Cosac Naify, 2013), 24×36 (Schoeler Editions,2013) e finalmente “Bob Wolfenson” (Terra Virgem Edições, 2017), além de se apresentar em diversas exposições individuais, como as mostras: “A Caminho Do Mar”, 2007 “Nósoutros”, 2017, na Galeria Millan, ou coletivas como a “Modos de Ver o Brasil“ na Oca-Ibirapuera, um mergulho na coleção do Itaú Cultural, também em 2017.
Em 2018 inaugurou a mostra Retratos, com curadoria de Rodrigo Villela, no Espaço Cultural Porto Seguro em São Paulo, aclamada como uma das melhores mostras fotográficas do ano, com grande repercussão de público e crítica, e que traz uma seleção preciosa e histórica de fotografias dos 50 anos de sua carreira.
Wolfenson é também criador e editor da revista de arte e moda S/N. Muitas de suas obras fazem parte dos acervos do Museu de Arte de São Paulo (Coleção Pirelli-MASP), Museu de Arte Moderna de Sao Paulo, Museu de Arte Brasileira – FAAP, Museu de Arte Contemporânea de São Paulo (MAC-USP), Zacheta National Gallery of Art (Varsóvia), e muitas coleções particulares. Wolfenson segue baseado em São Paulo de onde trabalha incessantemente, ora em seus projetos pessoais, ora em demandas das mais diversas publicações e mídias.